Para aquellos que quieran utilizar el plugin de Ruby en Netbeans y tener la posibilidad de debuggear sus proyectos Ruby on Rails bajo Windows, aquí va una lista de pasos que fueron muy útiles. Se asume que tienen instalado Netbeans, Ruby y Ruby on Rails. En mi caso era NetBeans 6.9, Ruby 1.9.2, RoR 3.0.3, sobre Windows 7.

1. Descargar DevKit desde http://rubyinstaller.org/downloads/
2. Instalarlo siguiendo estas indicaciones: http://github.com/oneclick/rubyinstaller/wiki/Development-Kit
3. Ejecutar los comandos ruby-debug19 –platform=ruby y gem install ruby-debug-ide19 –platform=ruby
4. Editar el archivo (Ruby)/lib/ruby/gems/1.9.1/gems/ruby-debug-ide19-0.4.12/bin/rdebug-ide.rb y cambiar esta línea:
   Debugger::PROG_SCRIPT = ARGV.shift

   por

   script = ARGV.shift
Debugger::PROG_SCRIPT = (script =~ /script([\\\/])rails/ ? Dir.pwd + $1 : '') + script

Luego, en el proyecto Rails:

1. Editar el archivo (Proyecto)/Gemfile y habilitar el debugger:
   # To use debugger
# gem 'ruby-debug'
gem 'ruby-debug19'
2. Borrar el archivo (Proyecto)/Gemfile.lock
3. Ejecutar el comando bundle update

Fuente: http://noteslog.com/post/netbeans-6-9-1-ruby-1-9-2-rails-3-0-0-debugging/